SN1 ve SN2 Reaksiyonları Arasındaki Fark | SN1 ve SN2 Reaksiyonları
Anahtar Fark - SN1 - SN2 Reaksiyonları
SN1 ve SN2 reaksiyonları nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarıdır ve en sıklıkla Organik Kimya'da bulunur. İki sembol SN1 ve SN2, iki tepki mekanizmasını belirtir. SN sembolü "nükleofilik sübstitüsyon" anlamına gelmektedir. SN1 ve SN2'nin her ikisi de aynı kategoride olmasına rağmen, reaksiyon mekanizması, reaksiyona katılan nükleofiller ve solventler ve hız belirleme aşamasını etkileyen faktörler gibi birçok farklılığa sahiptir. SN1 ve SN2 reaksiyonları arasındaki anahtar fark , SN 1 reaksiyonlarının birkaç basamağı olduğu halde SN 2 reaksiyonlarının tek bir adıma sahip olmasıdır.
SN1 Tepkimeleri Nedir?
SN1 reaksiyonlarında, 1, hız belirleme aşamasının tek molekül olduğuna işaret eder. Böylece, reaksiyon, elektrofile ve nükleofil üzerine sıfır-düzen bağımlılığına bir birinci derece bağımlılığa sahiptir. Bir karbokasyon, bu reaksiyonda bir ara madde olarak oluşur ve bu tip reaksiyonlar, ikincil ve üçüncül alkollerde yaygın olarak görülür. SN1 reaksiyonlarının üç basamağı vardır.
- Ayrılan grubu çıkartarak karbokatyon oluşumu.
- Karbokatyon ve nükleofil arasındaki reaksiyon (Nükleofilik saldırı).
- Bu sadece nükleofil nötr bir bileşik (çözücü) olduğunda gerçekleşir.
SN2 Tepkimeleri Nedir?
SN2 reaksiyonlarında bir bağ bozulur ve aynı anda bir bağ oluşturulur. Başka bir deyişle, bu ayrılan grubun bir nükleofil tarafından yer değiştirmesini içerir. Bu reaksiyon, metil ve primer alkil halojenürlerde çok iyi olur; tersiyer alkil halojenürlerde çok yavaş, çünkü arka taraftaki saldırı hacimli gruplar tarafından engellenir.
SN2 reaksiyonlarının genel mekanizması aşağıdaki gibi tanımlanabilir.
SN1 ve SN2 Reaksiyonları arasındaki fark nedir?
SN1 ve SN2 Reaksiyonlarının Özellikleri:
Mekanizma:
SN1 Reaksiyonları: SN 1 reaksiyonların birkaç basamağı vardır; ayrılan grubun çıkarılmasıyla başlar, karbokatyon oluşur ve daha sonra nükleofil tarafından saldırıya neden olur.
SN2 Reaksiyonları: SN 2 reaksiyonları, hem nükleofil hem de substratın hız belirleme aşamasında yer aldığı tek basamaklı reaksiyonlardır. Bu nedenle, substratın konsantrasyonu ve nükleofilin konsantrasyonu hız belirleme aşamasını etkiler.
Reaksiyonun engelleri:
SN1 Reaksiyonları: SN1 reaksiyonlarının ilk basamağı, karbokatyon vermek üzere ayrılan grubu çıkarmaktır. Reaksiyon hızı karbokatyonun kararlılığı ile orantılıdır.Dolayısıyla karbokatyon oluşumu SN1 reaksiyonlarında en büyük engel oluşturmaktadır. Karbokasyonun kararlılığı, ikame edicilerin sayısı ve rezonansa bağlı olarak artar. Tersiyer karbokatyonlar en kararlı ve en düşük kararlı karbokatyonlardır (üçüncül> sekonder> birincil).
SN2 Reaksiyonları: Sterik engel, bir arka yanak hücumundan geçtiği için SN 2 reaksiyonlarında bir engel oluşturur. Bu, yalnızca boş orbitallere erişilebilir olduğunda olur. Ayrılan gruba daha fazla grup bağlandığı zaman, reaksiyon yavaşlar. Bu nedenle en hızlı tepki birincil karbokatyon oluşumunda, en yavaş ise üçüncül karbokatyonlarda (birincil en hızlı> ikincil> en yüksek üçüncül) oluşur.
Nükleofil:
SN1 Reaksiyonları: SN 1 reaksiyonları zayıf nükleofiller gerektirir; OH, H 2 ve CH9999 2 OH gibi nötr çözücülerdir. SN2 Reaksiyonları: SN 2 reaksiyonları güçlü nükleofilleri gerektirir. Başka bir deyişle, bunlar CH 3 O -
, CN - , RS - , N 3 gibi negatif yüklü nükleofillerdir - ve HO - . Solvent: SN1 Reaksiyonları: SN1 reaksiyonları polar protik solventler tarafından tercih edilir. Örnekler su, alkoller ve karboksilik asitlerdir. Ayrıca reaksiyon için nükleofiller olarak hareket edebilirler. SN2 Reaksiyonları: SN2 reaksiyonları, aseton, DMSO ve asetonitril gibi polar aprotik solventlerde iyi ilerlenir. Tanımlar: Nükleofil
: bir elektrofile bir elektron çifti bağlayarak bir reaksiyona karşı bir kimyasal bağ oluşturan bir kimyasal türdür.
Electrophile : elektronları çeken bir ayıraç, bunlar pozitif yüklü veya nötr bir tür olup, boş orbitallere sahipler ve bu da elektron zengini bir merkeze çekilmektedir.
Referanslar: Ana Organik Kimya - SN1 ve SN2 Reaksiyonlarının Karşılaştırılması Organik Kimya Portalı - Nükleofilik Yer Değiştirme (S N
1S
N 2)
